El trayecto que aquí se propone nos dirige por una antigua calzada romana hasta lo alto de la fortaleza medieval de Castellar de la Frontera, y su próximo yacimiento arqueológico, siempre con amplias vistas sobre una naturaleza agreste, entre valles y bosques de alcornoques que marcaron la historia de estas tierras. Es una pequeña parte de un gran sendero internacional, el GR-7, que parte de Tarifa y llega hasta el Peloponeso griego. El sendero comienza en un camino empedrado bien conservado, probablemente calzada romana trazada sobre un anterior sendero. Entre la vegetación que acompaña la subida se pueden observar jaras, brezos, lavandas, lentiscos, palmitos y alcornoques. Desde cualquier punto del recorrido se disfrutan de inmejorables vistas de la zona, que incluyen parte del Campo de Gibraltar, el Pueblo Nuevo de Castellar y la costa. El sendero continúa hacia la fortaleza de origen medieval de Castellar que ya existía en el siglo X, siendo uno de los escasos ejemplos de fortificación medieval que ha permanecido habitada hasta nuestros días. Al final del sendero, en un pequeño recorrido circular, se pueden visitar algunas tumbas antropomorfas.